哥林多前、後書
使十八1－17記載了哥林多教會的建立，保羅在以弗所時開始與這教會有書信來往。第一封信的寫成，可能因為亞波羅帶來的一個報告，以及保羅對教會所處環境的認識，保羅勸勉基督徒不要和不道德的人相交；但這封信已遺失了（參考林前五9）。哥林多人回覆保羅的信時，指他信中含糊不清之處，要求他作出解釋。此外，哥林多人又藉此機會，向保羅提出在教會內引起不同意見的問題（林前七1）；而革來氏家的人亦向保羅報告了教會內分黨派的事（林前一11），保羅又收到教會內有關道德敗壞的消息。
就以上種種的問題，保羅寫了第二封書信，回覆哥林多人的問題。信中談及教會生活和敬拜中的某些淫亂之事，正是前一封信中所含糊的地方（林前五9－11）；他又回應及教導弟兄姊妹的要求。這就是哥林多前書的內容。
寫成了哥林多前書後一段時間，可能經過了幾個月，保羅知悉哥林多的情況每況愈下，令他想到為了基督教會的利益，實在需要採取強硬的措施。他到哥林多走了一趟，後來更形容這次探訪是一次痛苦的經歷（林後二1；十二14；十三1－2）。
這次探訪後不久，保羅寫了「第三封信」（惱人的信）給哥林多人（林後二3－4；七1－12）。哥林多後書十至十三章可能是保羅給哥林多人那嚴厲的信的一部分，根據這理論，可以清楚解釋哥林多後書十章1節為何在風格上突然出現的轉變，同時亦解釋兩部分中動詞時態不同的原因。
明顯地，保羅透過提多把那封嚴厲的信送去哥林多，並指示他經由馬其頓將回音帶回來。當保羅在以弗所遇上危機時（參考徒十九23），便離開了以弗所，到特羅亞去找提多（林2後二12），然後又到了馬其頓（林後二13）。最後，提多總算帶來了他那「惱人的信」的正面果效（林後七6，8）。保羅立即給哥林多人寄上「第四封信」，這是一封和好的信，告訴他們他聽到消息後是何等的喜樂；這封信可能包含了哥林多後書一至九章。
哥林多教會是由社會不同階層的人組成，因而形成教會內混亂不安。這錯綜複雜的情況，教導我們對時勢要有一種不平常的洞察力。
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加拉太書
加拉太書的寫作時間，眾說紛紜；有人認為此書是保羅在他第三次的宣教旅程結束時在以弗所或馬其頓或哥林多寫的，亦有人認為是保羅在第二次的宣教旅程快要結束時在哥林多寫成的。我們所得的資料並未能解決這問題，但証據似乎顯示出加拉太書多數是在耶路撒冷會議後不久寫成的(徒十五35)。
若上述所說是正確的話，加拉太書就是最早期的保羅書信，這結論可由保羅寫信回應所聽聞有關加拉太人的問題這事實得到支持(加一6；三1；四19－20)。自從保羅第二次探訪加拉太的教會後不久(加四13)，他們的信仰便改變了(加一6)，那時大概是耶路撒冷會議後不久。但寫作日期與收信地點兩者是息息相關的問題。
保羅寫這封激動的信，原因是他聽到令人不安的消息，說加拉太人已開始離開真正的福音，認為只是相信耶穌基督並不足夠，而且跟從了猶太煽動者的意思。這些教師主張除了相信基督以外，必須要遵守摩西的律法。他們說，人要成為基督徒之先，必須行割禮、守安息日，及其他猶太節日，只吃「潔淨」的食物，並遵守舊約聖經中其他的禮儀。簡而言之，這些猶太派基督徒宣稱，人是因信心和行為而得救，但保羅卻主張，人唯獨因信得救。
保羅看出這個爭論不小，是個得失攸關的大問題。從他自己的痛苦經驗中，他知道得救是上帝白白的恩賜，給與那些相信基督的人，而不是靠遵守某些律法賺回來的。
這個危機已非常嚴重，所以保羅顧不得一向寫信的習慣，沒有說感謝和稱讚的話，便直接地極力辯護他的使徒權柄及力稱自己的教訓有效(一1－二21)。本信中心部分在解釋唯獨因信稱義的教理(三1－四31)。但為了避免有人以為這個道理會使人不關心道德的生活，保羅在結束時又提出他的教訓在實際生活上的應用(五1－六18)。
以弗所書
大部分學者都認為以弗所書是一封供人傳閱的信件，屬於一般性的，而非有特定收信人的書信，很多証據亦印証這見解。公元四世紀前，第1節的「在以弗所」一詞，在現存的希臘手抄本裡並未出現，而且書信的語氣和特色似供人傳閱的書信，而不像是保羅專寫給牧養了約三年的教會(徒二十31)。因在保羅其它的書信裡，甚至是羅馬書，對他從未到過的羅馬教會，他都發出不少問安語，但在以弗所書中，一句問安語都沒有。更耐人尋味的是保羅最後一次訪問耶路撒冷時，他向以弗所長老發表的談話帶著深摯的懷念(徒二十18)。若他只寫過信給以弗所人，他何以得知他們的信心(弗一15)，而以弗所人亦只能從傳聞中知道他的使徒身分(三2)。基於這些原因，以弗所書應是給小亞細亞幾間教會傳閱的信件，而以弗所可能是這些教會中最重要的一個教會，而這信件亦由以弗所教會保存。
有証據顯示保羅寫給腓利門和歌羅西人的書信是同時發出的。然而，以相若的篇幅提及推基古這個人(西四7；弗六21)是唯一可以印証以弗所書寫於同一時間。
在以弗所書中，他看到神對所有教會的計劃，此時，他視眾教會為合一的：一個身體，是神的居所及主的聖殿。保羅聲稱神試圖使教會成為基督完全和完美的身量(弗四13)，教會是神使萬物同歸入基督這永恆計劃的一部分。以弗所書是保羅就神對人類的計劃最成熟的想法。這封信很可能寫在提摩太後書之前，當時保羅正被囚於羅馬，等候審判和死亡的來臨。
